추첨은 08/09 시즌 유럽축구연맹 챔피언스리그 1/4 결승전과 준결승전 경기를 결정한다. 1/4 결승전 1 라운드는 4 월 7 일과 8 일, 2 라운드는 4 월 14 일과 4 월 15 일에 진행된다. 준결승전 1 라운드는 4 월 28 일, 29 일, 2 라운드는 5 월 5 일, 5 월 6 일에 진행된다. 결승전은 5 월 27 일 20 시 45 분 (중앙유럽 시간) 로마 올림픽 경기장에서 열렸다.
유럽축구연맹이 반포한 규칙에 따르면 추첨은 완전히 무작위적이다. 첫째, "같은 그룹의 동국회피" 에 대한 제한은 없다. 잉글랜드 프리미어리그 4 강과 서갑 두 클럽은 내전이 일어날 가능성이 높으며 아스날과 포르투, 맨체스터 유나이티드와 비야레알 두 팀 상대도 다시 만날 가능성이 높다. 둘째,' 종자팀 없음', 홈 원정 순서가 완전히 무작위적이어서 유럽축구연맹 포인트가 높은 클럽은 우위를 점할 수 없다.
조별전 32 강 추첨은 유럽축구연맹 점수에 따라 클럽을 4 등급으로 나눈 다음 같은 축구협회를 피하는 원칙에 따라 추첨하여 8 개 조로 나누는 것이다. 1/8 결승전 전 16 추첨은 같은 축구 협회가 회피할 뿐만 아니라 같은 팀이 회피해야 하며, 첫 번째 팀은 다른 팀과 두 번째 만남을 겪어야 한다.