처칠의 가문은 혁혁했고, 그의 조상 존 처칠은 당시 영국 정계의 풍운인물인 마르바로공작직을 수여받았다. 처칠이 태어난 브렌하임 궁전은 앤 여왕이 존 처칠에게 특별히 선물한 것이다. 처칠 가문은 오래도록 시들지 않는다. 처칠의 아버지 랜돌프 처칠은 영국 재무 장관으로 수상에 이어 만 명 위에 올랐다. 귀족 가정에서 태어난 처칠은 어려서부터 좋은 교육을 받았다. 소년 시절에 뒷길을 남기지 않고 영웅이 배출한다는 관념에 따르면 젊은 처칠은 학업이 우수해야 하지만, 사실 처칠은 젊었을 때 결코 선생님의 눈에 좋은 학생이 아니라 늘 선생님을 골치 아프게 하는 불순한 소년이었다. (윌리엄 셰익스피어, 햄릿, 영웅명언)
처칠은 조산아이다. 아버지는 정치에 열중하셨기 때문에 어머니 제니 제롬은 상류 사회의 교제에 열중하여 처칠을 돌볼 겨를이 없었다. 처칠은 그의 가정부 엘리자베스 앤 아비리스 부인이 키웠다. 아비리스 부인은 처칠에게 잘 보살펴 주었는데, 아마도 그를 너무 지나치게 사랑했거나 우리의 천성에 그렇게 한 것 같습니다. 처칠은 젊었을 때 완고하여 어쩔 수 없었다. 처칠이 비틀거리며 걸을 때, 가정부의 손을 뿌리치고 왔다갔다하기 때문에 코가 시퍼렇게 부었다. 그는 말을 더듬었지만, 처칠은 다른 사람이 그의 불분명한 발음을 알아들을 수 있든 없든 하루 종일 "말" 을 했다. 처칠이 취학 전 교육을 받았을 때, 가족들은 특별히 그를 위해 과외를 청했지만, 처칠은 "내가 좋아하는 것을 고르고, 내가 선택한 것을 사랑한다" 는 아이로, 자신이 관심 있는 수업에 집중하고, 무미건조한 수업을 소홀히 했다. 멘토가 그에게 수학을 가르칠 때마다 처칠은 어디로 가야 할지 모르거나 걸쇠에 사활이 꽂혀 나오지 않았다. (윌리엄 셰익스피어, 햄릿, 공부명언) 스승은 그에게 어쩔 수 없다. 처칠은 맹목적으로 고집을 부리지 않는다. 처칠은 사회 밑바닥에서 온 가정부 아빌리스 부인의 영향을 받아 근면, 선함, 자비 등 우수한 미덕을 기르고 하층 민중을 주목하는 것은 처칠이 앞으로 정치에 큰 도움이 될 것이다.
처칠은 고집이 세고, 불요불굴하며, 누구에게도 굴복하고 싶지 않고, 쉽게 포기하지 않고, 심지어 고집불통이다. 너무 단호하고 유리하고 폐단이 있다. 처칠은 어려움에 직면하여 두려움이 없다. 결국 대면한다. 처칠은 어두컴컴한 성격으로 그를 강경하고 융통성이 없게 만들었고, 때로는 생각지도 못한 처벌을 받기도 했다. 1893 년 6 월 어느 날 처칠은 동생 (12) 과 사촌 동생 (14) 과 추격 게임을 하다가 실수로 나무다리로 달려가 다리의 양쪽 끝이 두 형제에게 가로막혔다 처칠은 자신이 포로가 되었다는 사실을 받아들일 수 없다고 말했고, 그는 곧장 다리 협곡의 소나무로 가서 탈출하기를 희망했다. 소나무 줄기가 잡히자마자 끊어지고 싶지 않다. 처칠은 깊이가 29 피트에 달하는 깊은 계곡으로 떨어졌고, 다리가 부러져 신장이 갈라졌다. 그는 이틀 동안 혼수상태에 빠져 3 개월이 지나서야 회복되었다. 젊었을 때 처칠은 강한 리더십을 가지고 있었다. 그는 자신의 방에서 병사 파견장 게임을 하는 것을 좋아하며, 자신의 병형을 일대일로 배열하여 싸우며 장군이 되는 느낌을 체득했다. (윌리엄 셰익스피어, 윈스턴, 전쟁명언) 처칠은 젊었을 때 전쟁 게임을 좋아했고, 그의 미래 생활도 이로부터 알 수 있었다.
처칠은 학교에 가는 것을 좋아하지 않았지만, 일곱 살 된 학령기 아동으로서 처칠은 그에게 큰 감동을 주는 해학 생활을 시작해야 했다. 처칠은 먼저 공립성 제임스 예비학교에 다녔는데, 이 학교는 학비가 비싸고 엄격한 고정관념으로 유명하며 학생에게 무자비한 처벌을 가했다. 역사와 지리만 배우기를 좋아하기 때문에 나머지 수업은 엉망진창이다. 처칠은 자연스럽게 전교의 유명한 열등생이 되어 체벌을 동반한다. 학교의 2 년 동안 처칠은 공부에서 진전을 이루었지만 반복되는 체벌로 인해 그의 몸은 점점 허약해졌다. 처칠의 부모는 어쩔 수 없이 비교적 가벼운 브라이튼 학교로 전학을 시켰다. 처칠은 브라이튼 학교에서 3 년 동안 미지근하게 지냈고, 결국 잘 되어 순조롭게 졸업했다. 학업 성적이 좋지 않아 처칠은 아버지의 모교인 이튼 공학에 진학할 수 없었고, 어쩔 수 없이 물러나서 하로공학에 입학했다. 해롤공학도 명문학교여서 반드시 입학시험에 합격해야 한다. 처칠, 편과, 수학, 라틴어 두 과는 하마터면 백권을 낼 뻔했다. 당시 교장이었던 윌던이 아버지 랜돌프 경의 금자간판을 중시한 덕분에 처칠은 13 세 때 할로 공학에 입학할 수 있는 특권을 누렸다. 해롤 공립학교에서 처칠은 여전하다. 학업이 자연스럽게 나아지지 않아 곧 전교에서 꼴찌로 3 위에 올랐다. 나쁜 성적은 학교와 가족들로 하여금 거의 절망에 빠지게 할 뿐만 아니라, 그의 미국 할아버지 레너드 제롬만이 처칠에 대한 자신감을 갖게 했다. 그가 말했다: 그를 따라 가라, 남자가 시전 재능을 찾는 곳은 자연히 좋아질 것이다. 해로공학은 처칠에게 회색 기억을 남겼고, 그의 지독하고 괴팍한 성격으로 처칠은 외롭고 어울리기 어려웠다. 약간의 수확은 처칠이 영어, 역사, 스포츠, 군사훈련 과정에서의 성적이 여전히 우수하고 글쓰기에 집착하며 초보적인 창작 기초를 쌓고 앞으로의 글쓰기에 좋은 기초를 다졌다는 것이다.
처칠은 마침내 18 살 때 해로공학을 졸업했고, 그의 미래는 시급한 문제가 되었다. 군대에 대한 처칠의 사랑과 다른 과목이 부족하다는 점을 감안하여 처칠의 아버지는 처칠의 동의로 샌드허스트 왕립 군사대학에 지원하기로 했다. 처칠은 자신이 사랑하는 사관학교에 합격하기 위해 자신의 소원을 이루기 위해 온갖 수단을 다 동원했다. (윌리엄 셰익스피어, 윈스턴, 사관학교, 사관학교, 사관학교, 사관학교, 사관학교, 사관학교, 사관학교) 처칠은 먼저 해로공학군사학원 예과반에 들어가 입학시험 자격을 얻었다. 나중에 나는 짧은 다리 과목인 라틴어와 수학을 보충하려고 노력했지만 처음 두 번의 시험은 실패로 끝났다. 처칠은 낙담하지 않았다. 그는 "백성의 고생은 나날이 손해를 보지 않는다" 고 굳게 믿었다. 뜻이 있는 자는 일이 성사되었다. "그는' 비상학원' 에 참가하여 결국 제 3 차 시험 95 위 성적으로 기병 규율에 합격하여 마침내 자신의 사관학교 꿈을 원만하게 했다. 처칠은 사관학교에서 물고기가 물을 얻는 것처럼 시전 재능의 무대를 찾았다. 그는 지칠 줄 모르고 군사 훈련에 참가하여 군사 지식을 얻고, 시야를 넓히고, 몸을 단련하고, 견문을 넓히고, 경력을 풍요롭게 하고, 심지어 나쁜 인간관계를 처리하는 데도 많은 발전을 이루었다. 사관학교 생활이 끝날 무렵 처칠의 성적은 전교 8 위에 올랐고, 그는 훌륭한 학생이 되었고, 미운 오리는 백조가 되었고, 처칠은 질적 변화를 완성했고, 그는 봄바람을 자랑스럽게 여기고 웅대한 계획을 펼칠 준비를 했다.